Entre pillos anda el juego

Louis Winthorpe III es un joven millonario, descendiente de una vieja familia de banqueros y expertos en finanzas al que la vida parece sonreírle. Es la eminencia de la firma "Duke & Duke", una entidad dedicada a lucrativos negocios. Sin embargo, todo cambia cuando se cruza en su camino Billy Ray Valentine, un veterano del Vietnam que finge ser ciego e inválido.

Billy, huyendo de la policía, entra en un selecto club donde en aquel momento se encuentra Winthorpe acompañado de los hermanos Duke, que, aficionados desde siempre a todo tipo de juegos, apuestan a que si un hombre como Billy sería capaz de dirigir una empresa como el mismo Winthorpe. A raíz de esta apuesta, Billy pasa a convertirse de la noche a la mañana en un potentado y Winthorpe en un presidiario. Pero tanto el rico Billy como el pobre Winthorpe sospechan que en sus recientes carreras hay gato encerrado.